Мы с заказчиком выбрали StartSSL, хотя долго думали по поводу letsencrypt. Вернее думал я, долго и мучительно, и до сих пор не могу однозначно сказать кто из этих двух лучше. С одной стороны, StartSSL коммерческая организация, просто выдает DV-шки на халяву, видимо в PR целях. С другой стороны letsencrypt спонсируется мощнейшими конторами. Кто из них в итоге надежнее, хрен его знает.
У платных, насколько я понимаю, берут за страховку, они общают погасить убытки причиненные по их вине. Кажется 10 килобаксов, на позитив ссл. Боюсь мой клиент даже в месяц столко не зарабатывает на сайте.

И не скоро будет.

Пролежит сайт по их вине, скажем, сутки ну дадут они 300 баксов, врядли сходу, то есть придется заморачиваться. Как бы сама затея с возмещением не вышла дороже, чем компенсация.