/////////// надо сортировать массив $items по $curr_item["Date"]
/// 
while (list($i, $curr_item) = @each($items)) {
// тут идёт распечатка как мне надо...
echo "$curr_item["Date"] \n";
}

array(7) {
  ["Date"]=>
  int(1641748351)
  ["ItemID"]=>
  int(5425)
  ["FromNick"]=>
  string(13) "Администрация"
  ["FromID"]=>
  int(0)
  ["Quantity"]=>
  int(1)
  ["Reason"]=>
  string(91) "Всё будет офигенно… кому-то сразу, кому-то постепенно ))) Рады тебе в нашем!!!"
  ["Present"]=>
  int(0)
}

$items = $current_user->items;
usort($items, function($item1, $item2) {
	if ($item1['Date'] == $item2['Date']) {
        return 0;
    }
    return ($item1['Date'] < $item2['Date']) ? -1 : 1;
});

$items = $current_user->items;
function compare_items($a, $b){
    return strcmp($a['Date'], $b['Date']);
    }
usort($items, "compare_items"); /// сортировка
и потом ещё реверснуть...