Для авторизации на вебсервисе предлагается отправить POST запрос следующего формата.

POST /Authenticate HTTP/1.1
Host: diadoc-api.kontur.ru
Authorization: DiadocAuth ddauth_api_client_id=testClient
Content-Length: 1252
Connection: Keep-Alive
<Двоичное DER-представление X.509-сертификата пользователя>

Вопрос возникает с отправкой Двоичного DER-представления X.509-сертификата пользователя
Имеется файл этого самого DER-представление X.509-сертификата пользователя.
Каким образом его можно отправить в POST запрос

Примерно так:

$path_to_der = '/path/to/cert.der';
$filesize = filesize($path_to_der);
$stream = fopen($path_to_der, 'r');
$curl = curl_init();
curl_setopt_array($curl, [
    CURLOPT_URL => "https://diadoc-api.kontur.ru/Authenticate",
    CURLOPT_RETURNTRANSFER => true,
    CURLOPT_PUT => true,
    CURLOPT_CUSTOMREQUEST => "POST",
    CURLOPT_HTTPHEADER => [
        'Authorization: DiadocAuth ddauth_api_client_id=testClient',
        'Connection: Keep-Alive',
        'Accept:',
        'Expect:',
    ],
    CURLOPT_INFILE => $stream,
    CURLOPT_INFILESIZE => $filesize,
    CURLOPT_HTTP_VERSION => CURL_HTTP_VERSION_1_1
]);
curl_exec($curl);
fclose($stream);
curl_close($curl);

_____________
Чатик в телеге