Я ничего не понял.

• Есть <div style='position:absolute'>
• Внутрь него посредством js динамически пишутся <li>
• Для каждого <li> навешивается ui.draggable
• При этом <li> не "вытаскиваются" за пределы <div>
• А надо, чтобы вытаскивались
• При этом при установке <div style='position:relative'> элементы <li> вытаскиваются
• Как сделать, чтобы вытаскивались?

Уберите у дива overflow-y: auto;

Он принимает visible по умолчанию. Если убрать auto то при большом количестве элементов они займут кучу места по вертикали, что совершенно не подходит

Значит вы хотите, что-бы одновременного и прокрутка была и список выезжал за див? Или же вы хотите, что бы при определенной высоте списка появлялась прокрутка? Мне неясно, зачем вам надо, что бы список из дива вылезал.

Данные div является результатом автокомплита. Результатов может быть непредсказуемое число, но хотелось бы иметь ограничение по вертикали, поэтому вертикальный скролл необходим. А элемент списка нужно вытягивать из дива, чтобы бросать его в располагаемый рядом другой див.

Могу посоветовать сделать position:relative, а при нажатии на li сделать position:absolute.

Работать вроде должно, но хз.

Насколько я понял. У вас есть див, в нем может быть сколько угодно много li.
Вам нужно вытащить(drag and drop) из этого дива один li и куда то положить.
Но для того, что бы их можно было вытаскивать, нужно что бы они были position:absolute, но при этом они вылазят за див, а не прячутся за прокруткой.

Я правильно понимаю?

Почти так.
В реальной ситуации вы заполняете текстовое поле и по мере заполнения вылазит абсолютно спозиционированный див с вариантами предложения автодополнения li.
Рядом имеется другой див, в который мы хотим дропать появившиеся li. При этом текстовое поле может быть где угодно на странице и див позиционируется относительно его с перекрытием имеющегося под полем текста. Див-родитель ограничен по высоте, и сколько li будет в нём - неизвестно, потому подстраховываемся прокруткой.

Ну так, див есть, li в нем есть. У li position:relative все li сидят в этом диве с прокруткой. Теперь при нажатии на любой li, нужно задать ему position:absolute и таскать куда надо.

Вот как то так.

Судя по тому, что li таскается внутри дива, я подозреваю, что позишн у него уже абсолют, хотя проверить это проблематично
При генерации принудительно пишу клону position:absolute , но толку от этого нуль

Что значит таскается внутри дива? А за границу его не вылазит? или как? не понял

Посмотрите пример по ссылке в первом посте.
Жмакаете сначала "Open autocomplete" и пробуете перетаскивать элементы Qwerty i на текст. Тут position:relative и элементы тянутся, только текст позиционируется неправильно относительно div
Теперь жмакаете "Toggle position: relative" (должно стать "Toggle position: absolute") - текст разместился правильно, но li не хотят покидать родительского дива

Не уходит, возможно потому что вы новый объект, которыей двигаете, создали элементом этого же списка. Почему бы перетаскиваемый объект не создать как div, и не добавить в тег body, в место того, что бы добавлять его в этот же див?

Вообще логично было бы, добавить объект в body раз уж вы его по всей странице хотите таскать.

Иерархически помещает его в тот же слой сам draggable
Как заставить его "удочериться" элементом body я не знаю
(Вариант с ручным вырезанием и вставкой не нравится дополнительной необходимостью пересчёта координат мыши и положения клона)

Еще один плюс, когда все делаешь сам. Ты бог своего кода. А используя фреймворки нет возможности выйти за границы их функционала. Ну разве что дописывать вручную.

С этой штукой я не работал и посоветовать нечего, так что извините.