Скажите пожалуйста, возможно ли такое: пользователю открывается окно в котором он выбирает файл со своего компьютера, затем нажимает кнопку "закачать" и файл заливается на Depositfiles (залогиненный) или Letitbit (или туда и сюда), но пользователю возвращается только ссылка.

Возможно.
Копай в сторону CURL.

а вы случайно не делали ничего подобного? Просто я еще с cURL дела не имел, придется изучать его... а времени не так много...

готов заплатить... в разумных пределах

на депозите есть програмка uploader - для загрузки файлов