$NeedCost = 100;
$PrevCost  = NULL;
$NextCost = NULL;

if  ($items[0]['priceMatched'] != 'false' ) // если первый эл-т подходит
    if ($NeedCost <= $items[0]['workingPrice']){
        // Все, цикл делать не нужно, т.к. самая первая цена уже больше нужной нам.
        return $items[0]['workingPrice'];
    }else{
        $PrevCost = $items[0]['workingPrice']; // Запоминаем первую цену
    }

for ($i=1; $i<count($items); $i++){
    if ($item[$i]['priceMatched'] != 'false'){
        if ($NeedCost <= $items[$i]['workingPrice']){ // Если дошли до эл-та, у которого цена больше чем нужна, то
            $NextCost = $items[$i]['workingPrice']; // запоминаем эту цену
            break; // и завершаем массив
        }else{ // иначе
            $PrevCost = $items[$i]['workingPrice']; //запоминаем эту цена как "предыдущыю"
        }
    }
}

if ($PrevCost == NULL){ /* это значит, что в массиве либо цен вообще нет, либо самая первая валидная (($item[$i]['priceMatched'] != 'false'))
 уже больше чем нужная нам цена, но она стоит не в первом эл-те.*/
    if ($NextCost == NULL){ /*это значит, что в массиве всетаки цен вообще нет.*/
        echo "В массиве нет цен";
        return 0;
    }else{/*Первая валидная цена уже больше нужной*/
        echo "Нашли - ".$NextCost;
        return $NextCost;
    }
}else{
    if ($NextCost == NULL){ /*Первая валидная цена уже больше нужной*/
        echo "Нашли - ".$PrevCost;
        return $PrevCost;
    }else{/*нашли две цены*/
        switch ($method){
            case 0: return $PrevCost; break; /*Ближайшее меньшее*/;
            case 1: return $NextCost; break; /*Ближайшее большее*/;
            default: /*Просто ближайшее*/
                if (($NeedCost - $PrevCost) > ($NextCost - $PrevCost)){
                    return $NextCost;
                }else{
                    return $PrevCost;
                }
        }
    }
}